毎夜、日本全国、どこかの街角に立ち、誰かを褒める人がいる…

「すごくほめます」と手書きの段ボールを掲げる「褒めますおじさん」（42）。
この2年間、足を止めてくれた人を、ひたすら褒め続けてきた。容姿から始まり、会話で気が付いたささいなこと…おじさんに褒められた多くの人は、笑顔でその場を後にする。

かつては、地元・栃木で会社勤めをしていた褒めますおじさんだが、ギャンブルにのめり込み、生活はひっ迫…父が病に倒れ、住宅ローンが支払えなくなった実家は差し押さえとなり、気が付けばホームレスになった。仕事も失い、追い詰められた末に思いついたのが「路上で人を褒めること」。幼い頃から、路上パフォーマーに憧れていたこともあり、「人を褒めることだったら、自分にもできるかもしれない」と、今の生活が始まった。意外にも、「褒めてほしい」とやってくる人は後を絶たない。1人暮らしを始めたばかりの若者から仕事に疲れた会社員、定期的に訪れる常連の存在も。彼らはなぜ、褒められたいのか…

ある夜、褒めますおじさんの前に現れたのは、映画監督になることを夢見る中国人留学生。コンビニでアルバイトをしながら、難関・東京藝術大学大学院に入るため猛勉強中だという。彼が、見ず知らずのおじさんに、褒められたい理由とは…

人を褒めるおじさんと、おじさんに褒められることで心の中の「何か」を埋めていく人々…令和の路上物語を見つめた。